Смоленська ікона Божої Матері, іменована «Одигітрія», що означає «Дороговказниця», за Церковним переданням була написана святим євангелістом Лукою під час земного життя Пресвятої Богородиці. Святитель Димитрій Ростовський припускає, що цей образ був написаний на прохання антіохійського правителя Феофіла.
З Антіохії святиня була перенесена до Єрусалиму, а звідти імператриця Євдокія, дружина Аркадія, передала її в Константинополь Пульхерії, сестрі імператора, яка поставила святу ікону у Влахернському храмі. Джерело
Грецький імператор Костянтин ІХ Мономах, видаючи в 1046 році свою доньку Анну за князя Всеволода Ярославича, сина Ярослава Мудрого, благословив її на шлях цією іконою. Після смерті князя Всеволода ікона перейшла до його сина Володимира Мономаха, який переніс її на початку ХІІ століття в Смоленську соборну церкву на честь Успіння Пресвятої Богородиці. З того часу ікона отримала назву Одигітрія Смоленська.
У 1238 році за голосом від ікони самовідданий православний воїн Меркурій вночі проник у табір Батия і перебив безліч ворогів, у тому числі і їх найсильнішого воїна. Прийнявши в битві мученицьку кончину, він був зарахований Церквою до лику святих.
У ХIV столітті Смоленськ перебував у володінні литовських князів. Дочка князя Вітовта Софія була видана заміж за великого князя Московського Василія Димитровича. У 1398 році вона привезла з собою до Москви Смоленську ікону Божої Матері. Святий образ встановили у Благовіщенському соборі Кремля, праворуч від царських врат.
У 1456 році, на прохання жителів Смоленська на чолі з єпископом Мисаїлом, ікона була урочисто з хресним ходом повернута в Смоленськ, а в Москві залишилися дві її копії. Одна була поставлена в Благовіщенському соборі, а інша – «міра в міру» – в 1524 році у Новодівичому монастирі, заснованому в пам’ять повернення Росії Смоленська. Монастир був влаштований на Дівочому полі, де «з багатьма сльозами» москвичі відпускали святу ікону до Смоленська. У 1602 році з чудотворної ікони був написаний точний список, який помістили в башті Смоленської кріпосної стіни, над Дніпровськими воротами, під спеціально влаштованим шатром. Пізніше, в 1727 році, там була влаштована дерев’яна церква, а в 1802 – кам’яна.
Новий список сприйняв благодатну силу давнього образу, і, коли руські війська 5 серпня 1812 року залишали Смоленськ, ікону взяли з собою для охорони від ворога. Напередодні Бородінської битви цей образ носили по табору, щоб зміцнити і підбадьорити воїнів до великого подвигу. Древній образ Смоленської Одигітрії, взятий тимчасово в Успенський собор, в день Бородінської битви разом з Іверською та Володимирською іконами Божої Матері обнесли навколо Білого міста, Китай-міста і кремлівських стін, а потім відправили до хворих і поранених у Лефортовський палац. Перед залишенням Москви ікона була взята в Ярославль.